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事业上的里程碑
奥利佛还参加了许多其他战争宣传影片的拍摄。其中一部影片的拍摄，使他的事业发生了永久性的变化。
那时，传奇导演约翰·福特正在组织拍摄电影版的《亨利五世》。享有最佳莎士比亚戏剧演员美誉的奥利佛，当然是福特首选的男主角。虽然福特负责组织制片，但他并不负责导演。奥利佛否决了所有被提名的导演。在选导演的工作受到挫折后，制片人并不能因此而推迟制片时间，于是他们想是不是能通过给奥利佛发个最后通牒，以迫使他去选择一个导演或是他自己承担这项工作。奥利佛接受了他们提出的要求，这样他既是这部电影的演员，也成了导演。
这项工作对奥利佛来说是充满危险的，如果失败，这将很有可能断送他的职业生涯。但是奥利佛对此充满信心，他相信，如果这部电影成功了，他将肯定被公认为最卓越，最富有创造力的古典作品的诠释者，他将成为莎士比亚作品的行家。
1943年6月，随着欧洲和太平洋的战事逐渐转向有利于同盟国的方向，电影《亨利五世》的所有外景摄制，包括战争情节都在爱尔兰开拍了，它的拍摄工作并没有受到战争的影响，因为电影的拍摄始终保持着中立的地位。
外景的拍摄仅仅持续了两个月。影片的制片工作又重新回到了摄影棚中，整个过程总共持续了124个工作日，并于1944年1月初宣告结束。
在诺曼底登陆的第五天，奥利佛完成了影片的制作，他相信这部电影一定能使英国电影观众的心受到震撼。
1944年末，在《亨利五世》的电影版首映之后，这部电影收到了来自世界各地的赞誉，并在观众中产生了极大的反响。这部影片成为了那个时代最成功的电影作品。
在奥利佛的演技、导演和制片才能越来越多地受到来自各方面的尊敬时，他的个人生活却陷入了危机中。费雯丽在拍摄《恺撒与克利奥帕特拉》的过程中不幸流产。在她康复过程中，奥利佛正在一部英国戏剧《武器与人》中扮演一个极端利己的角色，而且每星期都要参加8场演出。
 随后，奥利佛仍然继续着他的舞台生涯，并在英国舞台剧版的《理查德三世》中担任主角。这个角色更加巩固了他在银幕上和舞台上，作为英格兰最伟大的莎士比亚戏剧演员的地位。
虽然奥利佛名声在外，但是他本人却因为他的妻子而备受困扰。他始终坚持费雯丽的演技远不如他，但是后者却获得奥利佛本人没有获得过的奥斯卡奖。
1947年，奥利佛被授予了一个奥斯卡特别奖，以表彰他身兼演员、制作人和导演将《亨利五世》搬上银幕。奥利佛很高兴自己能获得公众的承认，但是他仍然想通过他的表演而赢得奥斯卡。到1948年，奥利佛终于凭借在《哈姆雷特》中的精彩演出获得了奥斯卡最佳男演员奖。极富讽刺意义的是，这部影片虽然使奥利佛达到了事业的巅峰，但却使得他与精神压抑的费雯丽的婚姻逐渐走向尽头。
费雯丽一度相信她能够扮演《哈姆雷特》中的女主角奥菲莉娅，就像十年前她和奥利佛一起在伦敦的舞台上表演一样。但是奥利佛觉得费雯丽太老了。他最终选择了18岁的琼·西蒙斯来出演那个角色，后来她也成了一名出色的演员。
《哈姆雷特》虽然饱受批评，但是却在票房上取得了巨大的成功，因为奥利佛使整个故事和剧中的对话更加贴近电影观众。他删去了超过一半的情节，删去了许多人物角色，从而简化了整个故事的场景。奥利佛工作得十分卖力，最终使得这部影片产生了在美妙的梦想和令人惊骇的噩梦间不断变换的效果。
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